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　　【化工儀器網 項目成果】含氮有機化合物一般是指分子中含有碳-氮鍵的有機化合物，包括胺類，氮雜環，腈，硝基化合物等。有含氮有機化合物廣泛存在于自然界，是一類非常重要的化合物。許多含氮有機化合物具有生物活性，如生物堿；有些是生命活動不可缺少的物質，如氨基酸等；不少藥物、染料等也都是有機含氮化合物。
 

　　含氮有機物中C-N鍵的活化與斷裂是非常重要的化學反應過程，在多相、均相以及酶化學等領域均得到廣泛研究。其中，芳香胺化合物中sp2C-N鍵鍵能較高，反應活性較低，且胺基基團離去能力較差，實現在溫和條件下sp2C-N鍵直接斷裂具有挑戰。
 

　　近日，中科院大連化物所復合氫化物材料化學研究組(DNL1901組)陳萍研究員、郭建平研究員團隊與廈門大學吳安安副教授團隊合作，發現堿(土)金屬氫化物如氫化鋰(LiH)可通過化學鏈方式，介導苯胺C-N鍵氫解生成苯和氨(簡稱為“CL-HDN”)，并提出其中負氫(H-)親核進攻苯環促進芳基C-N鍵斷裂是該過程的關鍵步驟。
 

　　研究人員基于前期氫化物介導合成氨(Nat. Chem.，2017；Nat. Energy，2018)，以及金屬有機氫化物儲氫(Angew. Chem. Int. Ed.，2019)工作，提出了由三步反應構成的LiH介導苯胺C-N鍵氫解的化學鏈過程。研究發現，該過程中苯是唯一脫氮有機產物，而在常規過渡金屬催化劑上，苯環飽和加氫產物通常為主產物；同時，在較低反應溫度和壓力下，苯的生成速率與過渡金屬催化反應相當。結合理論計算研究，研究人員發現H2可在苯胺鋰的Li-N鍵發生異裂活化，形成(LiH-苯胺)配合物，而與Li+結合的負氫(H-)作為親核試劑，可進攻苯環上帶正電的α-C原子，同時Li+與苯環形成cation-π相互作用削弱C-N鍵，從而實現sp2C-N的斷裂生成苯。該研究為含氮有機物C-N鍵的活化研究提供了新思路，更重要的是，負氫(H-)介導苯環親核取代機制的發現對于相關化學轉化研究可能具有啟發意義。
 

　　相關工作以“Transition Metal-Free Hydrogenolysis of Anilines to Arenes Mediated by Lithium Hydride”為題，發表在《美國化學會志》(Journal of the American Chemical Society)上。
 

　　參考來源：中國科學院大連化學物理研究所