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如何改善堿性化合物拖尾?

閱讀：1633 發(fā)布時間：2022-11-1

堿性化合物拖尾的原理

圖1. 堿性化合物拖尾的原理示意圖

首先看原理，為什么堿性化合物在色譜柱上容易發(fā)生拖尾的現(xiàn)象？

主要是因為色譜柱填料中的殘留硅羥基與堿性化合物中帶正電的氨基產(chǎn)生次級作用，導(dǎo)致峰型難看。

基于這個原理，如何規(guī)避這層次級作用，就變得非常關(guān)鍵。科學(xué)家做了大量的研究，是不是直接可以通過色譜柱的手段解決該問題。

改善堿性化合物拖尾的方案

方式1

采取高pH讓堿性化合物不帶電

實(shí)例：林可霉素

圖2. 林可霉素不同pH條件下峰型示意圖

從圖看出，在高pH條件下林可霉素呈中性狀態(tài)，所以保留和峰型明顯改善。

方式2

采取內(nèi)嵌極性基團(tuán)的方式即Shield RP

作用機(jī)理是極性基團(tuán)是親水性的，很容易抓取流動相中的水在其表層，從而規(guī)避堿性化合物和硅羥基的作用。

實(shí)例：阿米·替林（峰4）

圖3. 在中性條件下阿米·替林分別用常規(guī)C18（CORTECS C18）和內(nèi)嵌極性基團(tuán)C18（CORTECS ShieldRP18）分析示意圖

方式3

采取表面帶電的方式

作用機(jī)理是在填料表面覆蓋一層正電荷，從而抑制堿性化合物和硅羥基的次級作用。

實(shí)例：頭孢泊肟酯（中國藥典）

圖4. 0.1%甲酸體系分別用常規(guī)C18(HSS C18)和表面帶電C18CSH C18）分析示意圖

方式4

采取末封端的方式

作用機(jī)理是利用硅羥基和堿性化合物的相互作用，讓堿性化合物在酸性條件下增加保留。

實(shí)例：在酸性條件下對堿性化合物（圖中：化合物4、5、6、7）的保留增強(qiáng)

圖5. 酸性體系下分別用常規(guī)C18(HSS C18)和未封端的(HSS C18SB)分離化合物示意圖

通過以上4種方式能夠很好地幫助藥物分析人員改善堿性化合物的拖尾問題。